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isoamylol (YMDB00570)
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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YMDB ID | YMDB00570 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name | isoamylol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Species | Saccharomyces cerevisiae | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Strain | Brewer's yeast | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Isopentanol, also known as isopentyl alcohol or 3-methylbutanol, belongs to the class of organic compounds known as primary alcohols. Primary alcohols are compounds comprising the primary alcohol functional group, with the general structure RCOH (R=alkyl, aryl). Thus, isopentanol is considered to be a fatty alcohol. Isopentanol exists in all eukaryotes, ranging from yeast to plants to humans. In yeast, isopentanol is involved in the metabolic pathway called the leucine degradation pathway. Based on a literature review a significant number of articles have been published on Isopentanol. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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CAS number | 123-51-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight | Average: 88.1482 Monoisotopic: 88.088815006 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI | InChI=1S/C5H12O/c1-5(2)3-4-6/h5-6H,3-4H2,1-2H3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 3-methylbutan-1-ol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name | isoamyl alcohol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula | C5H12O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CC(C)CCO | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as primary alcohols. Primary alcohols are compounds comprising the primary alcohol functional group, with the general structure RCOH (R=alkyl, aryl). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Alcohols and polyols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Primary alcohols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Liquid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point | -117.2 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Organoleptic Properties |
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SMPDB Pathways |
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KEGG Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Reactions |
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KEGG Reactions |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Intracellular Concentrations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Extracellular Concentrations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in zinc ion binding
- Specific function:
- An alcohol + NAD(+) = an aldehyde or ketone + NADH
- Gene Name:
- ADH3
- Uniprot ID:
- P07246
- Molecular weight:
- 40369.19922
Reactions
An alcohol + NAD(+) → an aldehyde or ketone + NADH. |
- General function:
- Involved in zinc ion binding
- Specific function:
- Oxidizes long-chain alcohols and, in the presence of glutathione, is able to oxidize formaldehyde. Is responsible for yeast resistance to formaldehyde
- Gene Name:
- SFA1
- Uniprot ID:
- P32771
- Molecular weight:
- 41041.69922
Reactions
S-(hydroxymethyl)glutathione + NAD(P)(+) → S-formylglutathione + NAD(P)H. |
An alcohol + NAD(+) → an aldehyde or ketone + NADH. |
- General function:
- Involved in zinc ion binding
- Specific function:
- This isozyme preferentially catalyzes the conversion of primary unbranched alcohols to their corresponding aldehydes. Also also shows activity toward secondary alcohols
- Gene Name:
- ADH1
- Uniprot ID:
- P00330
- Molecular weight:
- 36849.0
Reactions
An alcohol + NAD(+) → an aldehyde or ketone + NADH. |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Reduces acetaldehyde to ethanol during glucose fermentation. Specific for ethanol. Shows drastically reduced activity towards primary alcohols from 4 carbon atoms upward. Isomers of aliphatic alcohol, as well as secondary alcohols and glycerol are not used at all
- Gene Name:
- ADH4
- Uniprot ID:
- P10127
- Molecular weight:
- 41141.69922
Reactions
An alcohol + NAD(+) → an aldehyde or ketone + NADH. |
- General function:
- Involved in zinc ion binding
- Specific function:
- An alcohol + NAD(+) = an aldehyde or ketone + NADH
- Gene Name:
- ADH5
- Uniprot ID:
- P38113
- Molecular weight:
- 37647.89844
Reactions
An alcohol + NAD(+) → an aldehyde or ketone + NADH. |
- General function:
- Involved in zinc ion binding
- Specific function:
- This isozyme preferentially catalyzes the conversion of ethanol to acetaldehyde. Acts on a variety of primary unbranched aliphatic alcohols
- Gene Name:
- ADH2
- Uniprot ID:
- P00331
- Molecular weight:
- 36731.60156
Reactions
An alcohol + NAD(+) → an aldehyde or ketone + NADH. |
- General function:
- Involved in carboxylesterase activity
- Specific function:
- Displays enzymatic activity both for medium-chain fatty acid (MCFA) ethyl ester synthesis and hydrolysis (esterase activity). MCFA are toxic for yeast and this enzyme could thus be involved in their detoxification by esterification
- Gene Name:
- EHT1
- Uniprot ID:
- P38295
- Molecular weight:
- 51254.80078
Reactions
Acetyl-CoA + an alcohol → CoA + an acetyl ester. |
- General function:
- Involved in alcohol O-acetyltransferase activity
- Specific function:
- Catalyzes the esterification of isoamyl alcohol and various other alcohols by acetyl-CoA
- Gene Name:
- ATF1
- Uniprot ID:
- P40353
- Molecular weight:
- 61035.5
Reactions
Acetyl-CoA + an alcohol → CoA + an acetyl ester. |
- General function:
- Involved in carboxylesterase activity
- Specific function:
- Displays enzymatic activity both for medium-chain fatty acid (MCFA) ethyl ester synthesis and hydrolysis (esterase activity). MCFA are toxic for yeast and this enzyme could thus be involved in their detoxification by esterification
- Gene Name:
- EEB1
- Uniprot ID:
- Q02891
- Molecular weight:
- 51723.19922
Reactions
Acetyl-CoA + an alcohol → CoA + an acetyl ester. |
- General function:
- Involved in alcohol O-acetyltransferase activity
- Specific function:
- Acetyl-CoA + an alcohol = CoA + an acetyl ester
- Gene Name:
- ATF2
- Uniprot ID:
- P53296
- Molecular weight:
- 61897.5
Reactions
Acetyl-CoA + an alcohol → CoA + an acetyl ester. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the irreversible reduction of the cytotoxic compound methylglyoxal (MG) to (R)-lactaldehyde as an alternative to detoxification of MG by glyoxalase I GLO1. MG is synthesized via a bypath of glycolysis from dihydroxyacetone phosphate and is believed to play a role in cell cycle regulation and stress adaptation
- Gene Name:
- GRE2
- Uniprot ID:
- Q12068
- Molecular weight:
- 38169.19922
Reactions
Lactaldehyde + NADP(+) → methylglyoxal + NADPH. |
3-methylbutanol + NAD(P)+ → 3-methylbutanal + NAD(P)H + H+ |
- General function:
- Involved in zinc ion binding
- Specific function:
- NADP-dependent alcohol dehydrogenase with a broad substrate specificity
- Gene Name:
- ADH7
- Uniprot ID:
- P25377
- Molecular weight:
- 39348.19922
Reactions
An alcohol + NADP(+) → an aldehyde + NADPH. |
- General function:
- Involved in enzyme regulator activity
- Specific function:
- Required for calcium regulation. May regulate calcium accumulation by a non-vacuole organelle. Also regulates the activity of CSH1 and SUR1 during mannosyl phosphorylinositol ceramide synthesis
- Gene Name:
- CSG2
- Uniprot ID:
- P35206
- Molecular weight:
- 45441.60156
Reactions
- General function:
- Involved in zinc ion binding
- Specific function:
- NADP-dependent alcohol dehydrogenase with a broad substrate specificity
- Gene Name:
- ADH6
- Uniprot ID:
- Q04894
- Molecular weight:
- 39617.30078
Reactions
An alcohol + NADP(+) → an aldehyde + NADPH. |
- General function:
- Involved in hydrolase activity
- Specific function:
- Plays a crucial role in the hydrolysis of isoamyl acetate in sake mash
- Gene Name:
- IAH1
- Uniprot ID:
- P41734
- Molecular weight:
- 27346.0