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malonyl-CoA (YMDB00533)
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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YMDB ID | YMDB00533 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name | malonyl-CoA | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Species | Saccharomyces cerevisiae | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Strain | Baker's yeast | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Malonyl-CoA is a coenzyme A derivative which plays a key role in the fatty acid synthesis in the cytoplasmic and microsomal systems. Fatty acids must be activated with CoA before any chemical modification can be applied. Also fatty acid metabolic intermediates will also exists as CoA derivatives until the CoA is enzymatically cleaved. The fatty acid group is linked to the terminal thoil moiety of CoA. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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CAS number | 524-14-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight | Average: 853.58 Monoisotopic: 853.115602295 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | LTYOQGRJFJAKNA-DVVLENMVSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI | InChI=1S/C24H38N7O19P3S/c1-24(2,19(37)22(38)27-4-3-13(32)26-5-6-54-15(35)7-14(33)34)9-47-53(44,45)50-52(42,43)46-8-12-18(49-51(39,40)41)17(36)23(48-12)31-11-30-16-20(25)28-10-29-21(16)31/h10-12,17-19,23,36-37H,3-9H2,1-2H3,(H,26,32)(H,27,38)(H,33,34)(H,42,43)(H,44,45)(H2,25,28,29)(H2,39,40,41)/t12-,17-,18-,19+,23-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 3-[(2-{3-[(2R)-3-[({[({[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)oxolan-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy](hydroxy)phosphoryl}oxy)methyl]-2-hydroxy-3-methylbutanamido]propanamido}ethyl)sulfanyl]-3-oxopropanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name | malonyl-coa | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula | C24H38N7O19P3S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CC(C)(COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1OP(O)(O)=O)N1C=NC2=C1N=CN=C2N)[C@@H](O)C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)CC(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as acyl coas. These are organic compounds containing a coenzyme A substructure linked to an acyl chain. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Fatty acyl thioesters | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Acyl CoAs | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Organoleptic Properties | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways |
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KEGG Pathways |
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SMPDB Reactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Reactions |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Intracellular Concentrations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Extracellular Concentrations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Hulsmann, W. C. Synthesis of malonyl coenzyme A from acetyl coenzyme A and oxalosuccinate in mitochondria. Biochimica et Biophysica Acta (1963), 77(3), 502-3. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in fatty acid elongase activity
- Specific function:
- Involved in synthesis of 1,3-beta-glucan. Could be a subunit of 1,3-beta-glucan synthase. Could be also a component of the membrane bound fatty acid elongation systems that produce the 26-carbon very long chain fatty acids that are precursors for ceramide and sphingolipids. Appears to be involved in the elongation of fatty acids up to 24 carbons. Appears to have the highest affinity for substrates with chain length less than 22 carbons
- Gene Name:
- FEN1
- Uniprot ID:
- P25358
- Molecular weight:
- 40001.80078
Reactions
Acyl-CoA + malonyl-CoA → 3-oxoacyl-CoA + CoA + CO(2). |
- General function:
- Involved in fatty acid elongase activity
- Specific function:
- May be a membrane bound enzyme involved in the highly specific elongation of saturated 14-carbon fatty acids (14:0) to 16-carbon species (16:0)
- Gene Name:
- ELO1
- Uniprot ID:
- P39540
- Molecular weight:
- 36233.60156
Reactions
Acyl-CoA + malonyl-CoA → 3-oxoacyl-CoA + CoA + CO(2). |
- General function:
- Involved in acyl carrier activity
- Specific function:
- Carrier of the growing fatty acid chain in fatty acid biosynthesis. May be involved in the synthesis of very-long-chain fatty acids. Accessory and non-catalytic subunit of the mitochondrial membrane respiratory chain NADH dehydrogenase (Complex I), which functions in the transfer of electrons from NADH to the respiratory chain
- Gene Name:
- ACP1
- Uniprot ID:
- P32463
- Molecular weight:
- 13942.5
- General function:
- Involved in transferase activity
- Specific function:
- Fatty acid synthetase catalyzes the formation of long- chain fatty acids from acetyl-CoA, malonyl-CoA and NADPH. The beta subunit contains domains for:[acyl-carrier-protein] acetyltransferase and malonyltransferase, S-acyl fatty acid synthase thioesterase, enoyl-[acyl-carrier-protein] reductase, and 3-hydroxypalmitoyl-[acyl-carrier-protein] dehydratase
- Gene Name:
- FAS1
- Uniprot ID:
- P07149
- Molecular weight:
- 228689.0
Reactions
Acetyl-CoA + n malonyl-CoA + 2n NADH + 2n NADPH → long-chain-acyl-CoA + n CoA + n CO(2) + 2n NAD(+) + 2n NADP(+). |
Acetyl-CoA + [acyl-carrier-protein] → CoA + acetyl-[acyl-carrier-protein]. |
Malonyl-CoA + [acyl-carrier-protein] → CoA + malonyl-[acyl-carrier-protein]. |
(3R)-3-hydroxypalmitoyl-[acyl-carrier-protein] → hexadec-2-enoyl-[acyl-carrier-protein] + H(2)O. |
Acyl-[acyl-carrier-protein] + NAD(+) → trans-2,3-dehydroacyl-[acyl-carrier-protein] + NADH. |
Oleoyl-[acyl-carrier-protein] + H(2)O → [acyl-carrier-protein] + oleate. |
- General function:
- Involved in magnesium ion binding
- Specific function:
- Fatty acid synthetase catalyzes the formation of long- chain fatty acids from acetyl-CoA, malonyl-CoA and NADPH. The alpha subunit contains domains for:acyl carrier protein, 3- oxoacyl-[acyl-carrier-protein] reductase, and 3-oxoacyl-[acyl- carrier-protein] synthase. This subunit coordinates the binding of the six beta subunits to the enzyme complex
- Gene Name:
- FAS2
- Uniprot ID:
- P19097
- Molecular weight:
- 206945.0
Reactions
Acetyl-CoA + n malonyl-CoA + 2n NADH + 2n NADPH → long-chain-acyl-CoA + n CoA + n CO(2) + 2n NAD(+) + 2n NADP(+). |
Acyl-[acyl-carrier-protein] + malonyl-[acyl-carrier-protein] → 3-oxoacyl-[acyl-carrier-protein] + CO(2) + [acyl-carrier-protein]. |
(3R)-3-hydroxyacyl-[acyl-carrier-protein] + NADP(+) → 3-oxoacyl-[acyl-carrier-protein] + NADPH. |
- General function:
- Involved in acetyl-CoA carboxylase activity
- Specific function:
- Catalyzes the rate-limiting reaction in the mitochondrial fatty acid synthesis (FAS) type II pathway. Responsible for the production of the mitochondrial malonyl-CoA, used for the biosynthesis of the cofactor lipoic acid. This protein carries three functions:biotin carboxyl carrier protein, biotin carboxylase, and carboxyltransferase
- Gene Name:
- HFA1
- Uniprot ID:
- P32874
- Molecular weight:
- 259161.0
Reactions
ATP + acetyl-CoA + HCO(3)(-) → ADP + phosphate + malonyl-CoA. |
ATP + biotin-[carboxyl-carrier-protein] + CO(2) → ADP + phosphate + carboxy-biotin-[carboxyl-carrier-protein]. |
- General function:
- Involved in acetyl-CoA carboxylase activity
- Specific function:
- Carries out three functions:biotin carboxyl carrier protein, biotin carboxylase and carboxyltransferase
- Gene Name:
- FAS3
- Uniprot ID:
- Q00955
- Molecular weight:
- 250351.0
Reactions
ATP + acetyl-CoA + HCO(3)(-) → ADP + phosphate + malonyl-CoA. |
ATP + biotin-[carboxyl-carrier-protein] + CO(2) → ADP + phosphate + carboxy-biotin-[carboxyl-carrier-protein]. |
- General function:
- Involved in transferase activity
- Specific function:
- Involved in biosynthesis of fatty acids in mitochondria
- Gene Name:
- MCT1
- Uniprot ID:
- Q12283
- Molecular weight:
- 40706.89844
Reactions
Malonyl-CoA + [acyl-carrier-protein] → CoA + malonyl-[acyl-carrier-protein]. |