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2-methylbutan-1-ol (YMDB00567)
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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YMDB ID | YMDB00567 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name | 2-methylbutan-1-ol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Species | Saccharomyces cerevisiae | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Strain | Baker's yeast | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | (S)-2-Methyl-1-butanol, also known as sec-butylcarbinol or 2-methyl butanol-1, belongs to the class of organic compounds known as primary alcohols. Primary alcohols are compounds comprising the primary alcohol functional group, with the general structure RCOH (R=alkyl, aryl). Thus, (S)-2-methyl-1-butanol is considered to be a fatty alcohol lipid molecule (S)-2-Methyl-1-butanol is a very hydrophobic molecule, practically insoluble (in water), and relatively neutral (S)-2-Methyl-1-butanol exists in all eukaryotes, ranging from yeast to humans (S)-2-methyl-1-butanol can be biosynthesized from ()-2-methylbutanal; which is catalyzed by the enzyme alcohol dehydrogenase. In yeast, (S)-2-methyl-1-butanol is involved in the metabolic pathway called the isoleucine degradation pathway. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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CAS number | 137-32-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight | Average: 88.1482 Monoisotopic: 88.088815006 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI | InChI=1S/C5H12O/c1-3-5(2)4-6/h5-6H,3-4H2,1-2H3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 2-methylbutan-1-ol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name | 2-methyl-1-butanol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula | C5H12O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CCC(C)CO | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as primary alcohols. Primary alcohols are compounds comprising the primary alcohol functional group, with the general structure RCOH (R=alkyl, aryl). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Alcohols and polyols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Primary alcohols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Organoleptic Properties |
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SMPDB Pathways |
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KEGG Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Reactions |
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KEGG Reactions |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Intracellular Concentrations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Extracellular Concentrations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in zinc ion binding
- Specific function:
- An alcohol + NAD(+) = an aldehyde or ketone + NADH
- Gene Name:
- ADH3
- Uniprot ID:
- P07246
- Molecular weight:
- 40369.19922
Reactions
An alcohol + NAD(+) → an aldehyde or ketone + NADH. |
- General function:
- Involved in zinc ion binding
- Specific function:
- Oxidizes long-chain alcohols and, in the presence of glutathione, is able to oxidize formaldehyde. Is responsible for yeast resistance to formaldehyde
- Gene Name:
- SFA1
- Uniprot ID:
- P32771
- Molecular weight:
- 41041.69922
Reactions
S-(hydroxymethyl)glutathione + NAD(P)(+) → S-formylglutathione + NAD(P)H. |
An alcohol + NAD(+) → an aldehyde or ketone + NADH. |
- General function:
- Involved in zinc ion binding
- Specific function:
- This isozyme preferentially catalyzes the conversion of primary unbranched alcohols to their corresponding aldehydes. Also also shows activity toward secondary alcohols
- Gene Name:
- ADH1
- Uniprot ID:
- P00330
- Molecular weight:
- 36849.0
Reactions
An alcohol + NAD(+) → an aldehyde or ketone + NADH. |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Reduces acetaldehyde to ethanol during glucose fermentation. Specific for ethanol. Shows drastically reduced activity towards primary alcohols from 4 carbon atoms upward. Isomers of aliphatic alcohol, as well as secondary alcohols and glycerol are not used at all
- Gene Name:
- ADH4
- Uniprot ID:
- P10127
- Molecular weight:
- 41141.69922
Reactions
An alcohol + NAD(+) → an aldehyde or ketone + NADH. |
- General function:
- Involved in zinc ion binding
- Specific function:
- An alcohol + NAD(+) = an aldehyde or ketone + NADH
- Gene Name:
- ADH5
- Uniprot ID:
- P38113
- Molecular weight:
- 37647.89844
Reactions
An alcohol + NAD(+) → an aldehyde or ketone + NADH. |
- General function:
- Involved in zinc ion binding
- Specific function:
- This isozyme preferentially catalyzes the conversion of ethanol to acetaldehyde. Acts on a variety of primary unbranched aliphatic alcohols
- Gene Name:
- ADH2
- Uniprot ID:
- P00331
- Molecular weight:
- 36731.60156
Reactions
An alcohol + NAD(+) → an aldehyde or ketone + NADH. |
- General function:
- Involved in alcohol O-acetyltransferase activity
- Specific function:
- Catalyzes the esterification of isoamyl alcohol and various other alcohols by acetyl-CoA
- Gene Name:
- ATF1
- Uniprot ID:
- P40353
- Molecular weight:
- 61035.5
Reactions
Acetyl-CoA + an alcohol → CoA + an acetyl ester. |
- General function:
- Involved in alcohol O-acetyltransferase activity
- Specific function:
- Acetyl-CoA + an alcohol = CoA + an acetyl ester
- Gene Name:
- ATF2
- Uniprot ID:
- P53296
- Molecular weight:
- 61897.5
Reactions
Acetyl-CoA + an alcohol → CoA + an acetyl ester. |
- General function:
- Involved in zinc ion binding
- Specific function:
- NADP-dependent alcohol dehydrogenase with a broad substrate specificity
- Gene Name:
- ADH7
- Uniprot ID:
- P25377
- Molecular weight:
- 39348.19922
Reactions
An alcohol + NADP(+) → an aldehyde + NADPH. |
- General function:
- Involved in enzyme regulator activity
- Specific function:
- Required for calcium regulation. May regulate calcium accumulation by a non-vacuole organelle. Also regulates the activity of CSH1 and SUR1 during mannosyl phosphorylinositol ceramide synthesis
- Gene Name:
- CSG2
- Uniprot ID:
- P35206
- Molecular weight:
- 45441.60156
Reactions
- General function:
- Involved in zinc ion binding
- Specific function:
- NADP-dependent alcohol dehydrogenase with a broad substrate specificity
- Gene Name:
- ADH6
- Uniprot ID:
- Q04894
- Molecular weight:
- 39617.30078
Reactions
An alcohol + NADP(+) → an aldehyde + NADPH. |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- YPR1
- Uniprot ID:
- Q12458
- Molecular weight:
- 34754.69922