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Succinic acid (YMDB00338)
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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YMDB ID | YMDB00338 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name | Succinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Species | Saccharomyces cerevisiae | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Strain | Baker's yeast | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Succinic acid, also known as ethylenesuccinate or butanedionic acid, belongs to the class of organic compounds known as dicarboxylic acids and derivatives. These are organic compounds containing exactly two carboxylic acid groups. Succinic acid is a very hydrophobic molecule, practically insoluble (in water), and relatively neutral. Succinic acid exists in all living species, ranging from bacteria to humans. Succinic acid is a potentially toxic compound. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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CAS number | 110-15-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight | Average: 118.088 Monoisotopic: 118.02660868 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI | InChI=1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | butanedioic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name | succinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula | C4H6O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | [H]OC(=O)C([H])([H])C([H])([H])C(=O)O[H] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as dicarboxylic acids and derivatives. These are organic compounds containing exactly two carboxylic acid groups. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Dicarboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Dicarboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point | 185-188 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Organoleptic Properties |
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SMPDB Pathways |
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KEGG Pathways |
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SMPDB Reactions |
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KEGG Reactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Intracellular Concentrations |
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Extracellular Concentrations |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Berglund, Kris Arvid; Andersson, Christian; Rova, Ulrika. Process for the production of succinic acid. PCT Int. Appl. (2007), 30pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in isocitrate lyase activity
- Specific function:
- Catalyzes the formation of succinate and glyoxylate from isocitrate, a key step of the glyoxylate cycle, which operates as an anaplerotic route for replenishing the tricarboxylic acid cycle. Required for growth on ethanol or acetate, but dispensable when fermentable carbon sources are available. Acts also on 2- methylisocitrate
- Gene Name:
- ICL1
- Uniprot ID:
- P28240
- Molecular weight:
- 62408.30078
Reactions
Isocitrate → succinate + glyoxylate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- ATP + succinate + CoA = ADP + phosphate + succinyl-CoA
- Gene Name:
- LSC1
- Uniprot ID:
- P53598
- Molecular weight:
- 35032.19922
Reactions
ATP + succinate + CoA → ADP + phosphate + succinyl-CoA. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- ATP + succinate + CoA = ADP + phosphate + succinyl-CoA
- Gene Name:
- LSC2
- Uniprot ID:
- P53312
- Molecular weight:
- 46900.30078
Reactions
ATP + succinate + CoA → ADP + phosphate + succinyl-CoA. |
- General function:
- Involved in pyridoxal phosphate binding
- Specific function:
- O(4)-succinyl-L-homoserine + L-cysteine = L- cystathionine + succinate
- Gene Name:
- Not Available
- Uniprot ID:
- Q04533
- Molecular weight:
- 74312.70313
Reactions
O(4)-succinyl-L-homoserine + L-cysteine → L-cystathionine + succinate. |
- General function:
- Involved in pyridoxal phosphate binding
- Specific function:
- O(4)-succinyl-L-homoserine + L-cysteine = L- cystathionine + succinate
- Gene Name:
- Not Available
- Uniprot ID:
- Q12198
- Molecular weight:
- 64222.80078
Reactions
O(4)-succinyl-L-homoserine + L-cysteine → L-cystathionine + succinate. |
- General function:
- Involved in pyridoxal phosphate binding
- Specific function:
- O(4)-succinyl-L-homoserine + L-cysteine = L- cystathionine + succinate
- Gene Name:
- STR2
- Uniprot ID:
- P47164
- Molecular weight:
- 72349.89844
Reactions
O(4)-succinyl-L-homoserine + L-cysteine → L-cystathionine + succinate. |
- General function:
- Involved in electron carrier activity
- Specific function:
- Could be a fumarate reductase
- Gene Name:
- Not Available
- Uniprot ID:
- P32614
- Molecular weight:
- 50843.69922
Reactions
Succinate + NAD(+) → fumarate + NADH. |
- General function:
- Involved in electron carrier activity
- Specific function:
- Could be a fumarate reductase
- Gene Name:
- OSM1
- Uniprot ID:
- P21375
- Molecular weight:
- 55064.80078
Reactions
- General function:
- Involved in electron carrier activity
- Specific function:
- Catalytic subunit of succinate dehydrogenase (SDH) that is involved in complex II of the mitochondrial electron transport chain and is responsible for transferring electrons from succinate to ubiquinone (coenzyme Q). SDH1 and SDH2 form the catalytic dimer. Electrons flow from succinate to the FAD bound to SDH1, and sequentially through the iron-sulfur clusters bound to SDH2 and enter the membrane dimer formed by SDH3 and SDH4
- Gene Name:
- SDH1
- Uniprot ID:
- Q00711
- Molecular weight:
- 70228.79688
Reactions
Succinate + ubiquinone → fumarate + ubiquinol. |
- General function:
- Involved in electron carrier activity
- Specific function:
- Probable minor catalytic subunit of succinate dehydrogenase (SDH) that is involved in complex II of the mitochondrial electron transport chain and is responsible for transferring electrons from succinate to ubiquinone (coenzyme Q). Probably forms a catalytic dimer with SDH2. Electrons flow from succinate to the FAD bound to the catalytic subunit, and sequentially through the iron-sulfur clusters bound to SDH2 and enter the membrane dimer formed by SDH3 and SDH4
- Gene Name:
- Not Available
- Uniprot ID:
- P47052
- Molecular weight:
- 69382.0
Reactions
Succinate + ubiquinone → fumarate + ubiquinol. |
- General function:
- Involved in 2 iron, 2 sulfur cluster binding
- Specific function:
- Subunit of succinate dehydrogenase (SDH) that is involved in complex II of the mitochondrial electron transport chain and is responsible for transferring electrons from succinate to ubiquinone (coenzyme Q). SDH1 and SDH2 form the catalytic dimer. Electrons flow from succinate to the FAD bound to SDH1, and sequentially through the iron-sulfur clusters bound to SDH2 and enter the membrane dimer formed by SDH3 and SDH4
- Gene Name:
- SDH2
- Uniprot ID:
- P21801
- Molecular weight:
- 30230.90039
Reactions
Succinate + ubiquinone → fumarate + ubiquinol. |
- General function:
- Involved in isocitrate lyase activity
- Specific function:
- Catalyzes the formation of pyruvate and succinate from 2-methylisocitrate during the metabolism of endogenous propionyl- CoA. Does not act on isocitrate
- Gene Name:
- ICL2
- Uniprot ID:
- Q12031
- Molecular weight:
- 64975.39844
Reactions
(2S,3R)-3-hydroxybutane-1,2,3-tricarboxylate → pyruvate + succinate. |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Acts as a alpha-ketoglutarate-dependent dioxygenase active on sulfonates. Although taurine is a poor substrate, a variety of other sulfonates are utilized, with the best natural substrates being isethionate and taurocholate
- Gene Name:
- JLP1
- Uniprot ID:
- Q12358
- Molecular weight:
- 46982.30078
Reactions
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- (S)-1-pyrroline-5-carboxylate + NAD(P)(+) + 2 H(2)O = L-glutamate + NAD(P)H
- Gene Name:
- PUT2
- Uniprot ID:
- P07275
- Molecular weight:
- 64434.60156
Reactions
(S)-1-pyrroline-5-carboxylate + NAD(P)(+) + 2 H(2)O → L-glutamate + NAD(P)H. |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Succinate semialdehyde + NAD(P)(+) + H(2)O = succinate + NAD(P)H
- Gene Name:
- UGA2
- Uniprot ID:
- P38067
- Molecular weight:
- 54188.80078
Reactions
Succinate semialdehyde + NAD(P)(+) + H(2)O → succinate + NAD(P)H. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- In the de novo pyrimidine biosynthesic pathway, catalyzes the stereospecific oxidation of (S)-dihydroorotate to orotate and the reduction of fumarate to succinate. Does not use oxaloacetate and NAD or NADP as electron acceptors
- Gene Name:
- URA1
- Uniprot ID:
- P28272
- Molecular weight:
- 34800.60156
Reactions
(S)-dihydroorotate + O(2) → orotate + H(2)O(2). |
(S)-dihydroorotate + a quinone → orotate + a quinol |
Transporters
- General function:
- Involved in binding
- Specific function:
- Transports cytoplasmic succinate, derived from isocitrate by the action of isocitrate lyase in the cytosol, into the mitochondrial matrix in exchange for fumarate
- Gene Name:
- SFC1
- Uniprot ID:
- P33303
- Molecular weight:
- 35340.10156
- General function:
- Involved in antiporter activity
- Specific function:
- Mitochondrial dicarboxylic transporter catalyzing the exchange of dicarboxylic acids like malate and succinate for inorganic phosphate. Required for growth on ethanol and acetate
- Gene Name:
- DIC1
- Uniprot ID:
- Q06143
- Molecular weight:
- 32991.30078