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Glycerol (YMDB00283)
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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YMDB ID | YMDB00283 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name | Glycerol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Species | Saccharomyces cerevisiae | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Strain | Baker's yeast | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Glycerol, also known as glycerin or fumarate, belongs to the class of organic compounds known as sugar alcohols. These are hydrogenated forms of carbohydrate in which the carbonyl group (aldehyde or ketone, reducing sugar) has been reduced to a primary or secondary hydroxyl group. Glycerol is an extremely weak basic (essentially neutral) compound (based on its pKa). Glycerol exists in all living species, ranging from bacteria to humans. Glycerol is a potentially toxic compound. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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CAS number | 56-81-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight | Average: 92.0938 Monoisotopic: 92.047344122 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI | InChI=1S/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | propane-1,2,3-triol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name | glycerol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula | C3H8O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | [H]OC([H])([H])C([H])(O[H])C([H])([H])O[H] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as sugar alcohols. These are hydrogenated forms of carbohydrate in which the carbonyl group (aldehyde or ketone, reducing sugar) has been reduced to a primary or secondary hydroxyl group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Sugar alcohols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Liquid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point | 20 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Organoleptic Properties |
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SMPDB Pathways |
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KEGG Pathways |
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SMPDB Reactions |
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KEGG Reactions |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Intracellular Concentrations |
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Extracellular Concentrations |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Yang, Yifang. Purification of glycerol. Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu (2007), 3pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Unknown function which seems to be not essential
- Gene Name:
- GCY1
- Uniprot ID:
- P14065
- Molecular weight:
- 35078.89844
Reactions
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Bifunctional enzyme that catalyzes the enolization of 2,3-diketo-5-methylthiopentyl-1-phosphate (DK-MTP-1-P) into the intermediate 2-hydroxy-3-keto-5-methylthiopentenyl-1-phosphate (HK-MTPenyl-1-P), which is then dephosphorylated to form the acireductone 1,2-dihydroxy-3-keto-5-methylthiopentene (DHK-MTPene)
- Gene Name:
- UTR4
- Uniprot ID:
- P32626
- Molecular weight:
- 25187.19922
Reactions
5-(methylthio)-2,3-dioxopentyl phosphate + H(2)O → 1,2-dihydroxy-5-(methylthio)pent-1-en-3-one + phosphate. |
2-Phosphoglycolate + H2O → glycolate + phosphate |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Glycerol 3-phosphate + H(2)O = glycerol + phosphate
- Gene Name:
- HOR2
- Uniprot ID:
- P40106
- Molecular weight:
- 27813.5
Reactions
Glycerol 3-phosphate + H(2)O → glycerol + phosphate. |
glycerol 1-phosphate + H2O → glycerol + phosphate |
- General function:
- Involved in phosphotransferase activity, alcohol group as acceptor
- Specific function:
- ATP + glycerol = ADP + sn-glycerol 3- phosphate
- Gene Name:
- GUT1
- Uniprot ID:
- P32190
- Molecular weight:
- 79823.60156
Reactions
ATP + glycerol → ADP + sn-glycerol 3-phosphate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Glycerol 3-phosphate + H(2)O = glycerol + phosphate
- Gene Name:
- RHR2
- Uniprot ID:
- P41277
- Molecular weight:
- 27946.59961
Reactions
Glycerol 3-phosphate + H(2)O → glycerol + phosphate. |
glycerol 1-phosphate + H2O → glycerol + phosphate |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the irreversible reduction of the cytotoxic compound methylglyoxal (MG) to (R)-lactaldehyde as an alternative to detoxification of MG by glyoxalase I GLO1. MG is synthesized via a bypath of glycolysis from dihydroxyacetone phosphate and is believed to play a role in cell cycle regulation and stress adaptation
- Gene Name:
- GRE2
- Uniprot ID:
- Q12068
- Molecular weight:
- 38169.19922
Reactions
Lactaldehyde + NADP(+) → methylglyoxal + NADPH. |
3-methylbutanol + NAD(P)+ → 3-methylbutanal + NAD(P)H + H+ |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Reduces the cytotoxic compound methylglyoxal (MG) to (R)-lactaldehyde similar to GRE2. MG is synthesized via a bypath of glycolysis from dihydroxyacetone phosphate and is believed to play a role in cell cycle regulation and stress adaptation. In pentose-fermenting yeasts, aldose reductase catalyzes the reduction of xylose into xylitol. The purified enzyme catalyzes this reaction, but the inability of S.cerevisiae to grow on xylose as sole carbon source indicates that the physiological function is more likely methylglyoxal reduction
- Gene Name:
- GRE3
- Uniprot ID:
- P38715
- Molecular weight:
- 37118.5
Reactions
Alditol + NAD(P)(+) → aldose + NAD(P)H. |
(R)-lactaldehyde + NADP(+) → methylglyoxal + NADPH. |
- General function:
- Involved in zinc ion binding
- Specific function:
- NADP-dependent alcohol dehydrogenase with a broad substrate specificity
- Gene Name:
- ADH7
- Uniprot ID:
- P25377
- Molecular weight:
- 39348.19922
Reactions
An alcohol + NADP(+) → an aldehyde + NADPH. |
- General function:
- Involved in zinc ion binding
- Specific function:
- NADP-dependent alcohol dehydrogenase with a broad substrate specificity
- Gene Name:
- ADH6
- Uniprot ID:
- Q04894
- Molecular weight:
- 39617.30078
Reactions
An alcohol + NADP(+) → an aldehyde + NADPH. |
- General function:
- Involved in phosphotransferase activity, for other substituted phosphate groups
- Specific function:
- Catalyzes the reversible phosphatidyl group transfer from one phosphatidylglycerol molecule to another to form cardiolipin (CL) (diphosphatidylglycerol) and glycerol
- Gene Name:
- CRD1
- Uniprot ID:
- Q07560
- Molecular weight:
- 32019.30078
Reactions
2 Phosphatidylglycerol → diphosphatidylglycerol + glycerol. |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- YPR1
- Uniprot ID:
- Q12458
- Molecular weight:
- 34754.69922
Reactions
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- Not Available
- Uniprot ID:
- Q12486
- Molecular weight:
- 24839.80078
Reactions
2-Phosphoglycolate + H2O → glycolate + phosphate |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- Not Available
- Uniprot ID:
- Q04223
- Molecular weight:
- 35278.10156
Reactions
2-Phosphoglycolate + H2O → glycolate + phosphate |
- General function:
- triglyceride metabolic process
- Specific function:
- Converts monoacylglycerides (MAG) to free fatty acids and glycerol. Required for efficient degradation of MAG, short-lived intermediates of glycerolipid metabolism which may also function as lipid signaling molecules. Controls inactivation of the signaling lipid N-palmitoylethanolamine (PEA).
- Gene Name:
- YJU3
- Uniprot ID:
- P28321
- Molecular weight:
- 35562.4
Reactions
Transporters
- General function:
- Involved in transmembrane transporter activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- STL1
- Uniprot ID:
- P39932
- Molecular weight:
- 63531.19922
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Channel protein for glycerol. Has a role in both glycerol influx and efflux. Plays a role in osmoregulation:under osmotic stress the channel is apparently closed to allow accumulation of glycerol in the cell under hyperosmotic conditions
- Gene Name:
- FPS1
- Uniprot ID:
- P23900
- Molecular weight:
- 73876.89844