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Fumaric acid (YMDB00101)
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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YMDB ID | YMDB00101 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name | Fumaric acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Species | Saccharomyces cerevisiae | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Strain | Baker's yeast | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Fumaric acid, also known as E297 or fumarsaeure, belongs to the class of organic compounds known as dicarboxylic acids and derivatives. These are organic compounds containing exactly two carboxylic acid groups. Fumaric acid is a weakly acidic compound (based on its pKa). Fumaric acid exists in all living species, ranging from bacteria to humans. Within yeast, fumaric acid participates in a number of enzymatic reactions. In particular, ubiquinol-1 and fumaric acid can be biosynthesized from succinic acid and ubiquinone-1; which is mediated by the enzyme succinate:quinone oxidoreductase. In addition, ubiquinol-1 and fumaric acid can be biosynthesized from succinic acid and ubiquinone-1; which is catalyzed by the enzyme succinate:quinone oxidoreductase. In yeast, fumaric acid is involved in the metabolic pathway called the oxidative phosphorylation pathway. Fumaric acid is a potentially toxic compound. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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CAS number | 110-17-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight | Average: 116.0722 Monoisotopic: 116.010958616 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI | InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+ | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (2E)-but-2-enedioic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name | fumaric acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula | C4H4O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | OC(=O)\C=C\C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as dicarboxylic acids and derivatives. These are organic compounds containing exactly two carboxylic acid groups. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Dicarboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Dicarboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point | 549 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Organoleptic Properties |
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SMPDB Pathways |
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KEGG Pathways |
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SMPDB Reactions |
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KEGG Reactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Intracellular Concentrations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Extracellular Concentrations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Dong, Changsheng; Ma, Xinming. Method for preparation of fumaric acid from the tail gas acid spray solution from oxidation of phthalic anhydride. Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu (2007), 5pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- N(6)-(1,2-dicarboxyethyl)AMP = fumarate + AMP
- Gene Name:
- ADE13
- Uniprot ID:
- Q05911
- Molecular weight:
- 54509.89844
Reactions
N(6)-(1,2-dicarboxyethyl)AMP → fumarate + AMP. |
(S)-2-(5-amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxamido)succinate → fumarate + 5-amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxamide. |
- General function:
- Involved in argininosuccinate lyase activity
- Specific function:
- 2-(N(omega)-L-arginino)succinate = fumarate + L-arginine
- Gene Name:
- ARG4
- Uniprot ID:
- P04076
- Molecular weight:
- 51988.69922
Reactions
2-(N(omega)-L-arginino)succinate → fumarate + L-arginine. |
- General function:
- Involved in electron carrier activity
- Specific function:
- Could be a fumarate reductase
- Gene Name:
- Not Available
- Uniprot ID:
- P32614
- Molecular weight:
- 50843.69922
Reactions
Succinate + NAD(+) → fumarate + NADH. |
- General function:
- Involved in electron carrier activity
- Specific function:
- Could be a fumarate reductase
- Gene Name:
- OSM1
- Uniprot ID:
- P21375
- Molecular weight:
- 55064.80078
Reactions
- General function:
- Involved in electron carrier activity
- Specific function:
- Catalytic subunit of succinate dehydrogenase (SDH) that is involved in complex II of the mitochondrial electron transport chain and is responsible for transferring electrons from succinate to ubiquinone (coenzyme Q). SDH1 and SDH2 form the catalytic dimer. Electrons flow from succinate to the FAD bound to SDH1, and sequentially through the iron-sulfur clusters bound to SDH2 and enter the membrane dimer formed by SDH3 and SDH4
- Gene Name:
- SDH1
- Uniprot ID:
- Q00711
- Molecular weight:
- 70228.79688
Reactions
Succinate + ubiquinone → fumarate + ubiquinol. |
- General function:
- Involved in electron carrier activity
- Specific function:
- Probable minor catalytic subunit of succinate dehydrogenase (SDH) that is involved in complex II of the mitochondrial electron transport chain and is responsible for transferring electrons from succinate to ubiquinone (coenzyme Q). Probably forms a catalytic dimer with SDH2. Electrons flow from succinate to the FAD bound to the catalytic subunit, and sequentially through the iron-sulfur clusters bound to SDH2 and enter the membrane dimer formed by SDH3 and SDH4
- Gene Name:
- Not Available
- Uniprot ID:
- P47052
- Molecular weight:
- 69382.0
Reactions
Succinate + ubiquinone → fumarate + ubiquinol. |
- General function:
- Involved in 2 iron, 2 sulfur cluster binding
- Specific function:
- Subunit of succinate dehydrogenase (SDH) that is involved in complex II of the mitochondrial electron transport chain and is responsible for transferring electrons from succinate to ubiquinone (coenzyme Q). SDH1 and SDH2 form the catalytic dimer. Electrons flow from succinate to the FAD bound to SDH1, and sequentially through the iron-sulfur clusters bound to SDH2 and enter the membrane dimer formed by SDH3 and SDH4
- Gene Name:
- SDH2
- Uniprot ID:
- P21801
- Molecular weight:
- 30230.90039
Reactions
Succinate + ubiquinone → fumarate + ubiquinol. |
- General function:
- Involved in fumarate hydratase activity
- Specific function:
- (S)-malate = fumarate + H(2)O
- Gene Name:
- FUM1
- Uniprot ID:
- P08417
- Molecular weight:
- 53151.5
Reactions
(S)-malate → fumarate + H(2)O. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- In the de novo pyrimidine biosynthesic pathway, catalyzes the stereospecific oxidation of (S)-dihydroorotate to orotate and the reduction of fumarate to succinate. Does not use oxaloacetate and NAD or NADP as electron acceptors
- Gene Name:
- URA1
- Uniprot ID:
- P28272
- Molecular weight:
- 34800.60156
Reactions
(S)-dihydroorotate + O(2) → orotate + H(2)O(2). |
(S)-dihydroorotate + a quinone → orotate + a quinol |
Transporters
- General function:
- Involved in binding
- Specific function:
- Transports cytoplasmic succinate, derived from isocitrate by the action of isocitrate lyase in the cytosol, into the mitochondrial matrix in exchange for fumarate
- Gene Name:
- SFC1
- Uniprot ID:
- P33303
- Molecular weight:
- 35340.10156